Lindemann er dratt ut for å finne Johanna, den jenta han var glad i, og som han no innser han burde ha valt den gongen det enno var mogleg. På vegen møter han Tomas i Dalen og den unge jenta Liv, som blir med på turen. Dei tre har alle noko dei vil legge bak seg, og noko dei leitar etter. Men reisa blir annleis enn dei hadde tenkt, for landskapet blir meir og meir draumeaktig, og heile tida har dei kjensla av at nokon følgjer etter dei. Den andre forteljinga i Ei vinterreise er ei dagbok. Han som skriv har fått vite at han er sjuk, og med det kjem det livet han har heilt tydeleg fram. Alt det som no blir viktig formidlar han i skrift gjennom eit år: menneska rundt han, musikken han høyrer på, bøkene han les, samtalar, tankar og reiser Slik blir dagboka ei "dokumentarisk" skildring av ei sjukdomshistorie, eit sjukehusopphald . og ei mental reise ut i det ukjende. Langs desse to vegane foldar romanen seg ut. Det er ei historie om små ting og store spørsmål, der dei som reiser ikkje lenger veit kva spørsmåla er. Men svara ligg kanskje der historiene kryssar kvarandre.
